Sachverhalt: 01.01.2020: S-GmbH & Co. KG (Anteile Kommanditisten: nat. Pers. A 70 %, nat. Pers. B: 30 %) 30.09.2020: B verkauft seine Anteile an A; S-GmbH & Co. KG (Anteile Kommanditisten: nat. Pers. A 100 %); aus dem Verkauf resultieren positive Mehrwerte, die in der Ergänzungsbilanz des A berücksichtigt werden. 01.10.2020: Formwechsel der S-GmbH & Co. KG in die S-GmbH; die positiven Mehrwerte aus der Ergänzungsbilanz führen bei der S-GmbH in der Steuerbilanz zur Bildung eines passiven Ausgleichspostens und in gleicher Höhe zu einem Zugang zum steuerlichen Einlagenkonto i.S. des § 27 KStG. 31.12.2020: Das steuerliche Einlagenkonto beträgt 120.000 €. Ein entsprechender Bescheid liegt vor. 01.02.2022: Die nat. Pers. A bringt ihre Anteile an der S-GmbH (100 %) in die H-GmbH (Holding) ein. Die nat. Pers. A ist Alleingesellschafter der H-GmbH. 01.03.2023: Es wird ein vorläufiges Insolvenzverfahren gemäß §§ 21, 22 InsO über das Vermögen der S-GmbH angeordnet. 01.05.2023: (Voraussichtlich) A hatte im Jahr 2021 für das durch Darlehen finanzierte Anlagevermögen gegenüber dem finanzierenden Kreditinstitut eine private Bürgschaft über 200.000 € abgegeben. Die Verwertung des Anlagevermögens reicht nicht aus, um die Darlehen zurückzuzahlen. Die Bank nimmt A in Anspruch, und A zahlt aus seinem Privatvermögen 200.000 € an das Kreditinstitut. 01.06.2023: (Voraussichtlich): Eröffnung des „richtigen“ Insolvenzverfahrens. Fragestellung 1: Gehören die GmbH-Anteile zum Betriebsvermögen einer anderen GmbH, ist der Veräußerungsgewinn zu 100 % steuerbefreit (§ 8b Abs. 2 KStG). Nach § 8b Abs. 3 KStG werden fiktiv und pauschalierend 5 % des Gewinns als nicht abziehbare Betriebsausgaben fingiert und im Rahmen der steuerlichen Einkommensermittlung dem Einkommen wieder hinzugerechnet. Faktisch kommt es damit zu einer Steuerfreiheit des Veräußerungsgewinns i. H. v. nur 95 %. Aus dem beschriebenen Sachverhalt ergibt sich ein Verlust aus der Veräußerung der GmbH-Anteile bzw. der Insolvenz. Im Umkehrschluss zu der „Steuerfreiheit“ des Veräußerungsgewinns ist dieser Verlust steuerlich nicht zu erfassen (§ 8b Abs 3 S. 3 ff. KStG). Das heißt, die Abschreibung der Beteiligung an der S-GmbH wird steuerlich nicht berücksichtigt bzw. bei der Einkommensermittlung der H-GmbH wieder hinzugerechnet. Ist dieses korrekt oder gibt es doch eine Möglichkeit, die Verluste auf einer Ebene steuerlich geltend zu machen? Fragestellung 2: Kann die aus dem Privatvermögen geleistete Bürgschaft über 200.000 € des A steuerlich geltend gemacht werden? Oder liegt im Endeffekt das gleiche Problem, wie in Fragestellung 1 beschrieben, vor? Macht es ggf. einen Unterschied, ob die Bürgschaft über 200.000 € nach der Eröffnung des „richtigen“ Insolvenzverfahrens gezahlt wird? Fragestellung 3: Abwandlung: Die S-GmbH wird überraschenderweise doch nicht mehr in Folge der Insolvenz liquidiert, bzw. mit allen Gläubigern konnten entsprechende Vereinbarungen über den Fortbestand der S-GmbH getroffen werden. Die Bürgschaft über 200.000 € aus dem Privatvermögen des A wurde jedoch geleistet. Wie sind in diesem Fall die 200.000 € beurteilen? Können die 200.000 € als nachträgliche Anschaffungskosten berücksichtigt werden?